سنتز اکسادی آزول های پراستخلاف از n-هیدروکسی ایمیدهابا استفاده از ترکیبات استیلنی فعال

در این پروژه ابتدا از n- هیدروکسی فتالیمید به عنوان ماده اولیه برای سنتز تری¬متیل 5- اکسو- h5-پیرولو] 2،1-a[ایزوایندول-1،2،3-تری¬کربوکسیلات (b 1) استفاده شد؛ سپس ماده حاصله بوسیله حمله نوکلئوفیلی هیدرازین به گروه کربونیل آمیدی که فعال¬ترین گروه کربونیل این ترکیب بود، به ترکیب تری¬متیل 5-(2-(هیدرازین کربونیل) فنیل)1-h- پیرول-2،3،4- تری¬کربوکسیلات (c1) تبدیل شد. آنگاه ترکیب ( c 1) با تری¬اتیل¬ارتو¬فرمات در محیط استیک¬اسید به مدت 4ساعت رفلاکس شد و تری¬متیل 5-(2-(1،3،4- اکسادی¬آزول-2- ایل) فنیل)- h 1-پیرول- 2،3،4- تری-کربوکسیلات (d 1) با راندمان 25درصد بدست آمد.در ادامه این پروژه 9 ،10، 11، 15-تتراهیدرو-9،10]3 ،4 [فورانوآنتراسن-12، 14- دی ان(a 2)که از طریق واکنش دیلز-آلدر آنتراسن با مالئیک انیدرید سنتز شده بود برای تهیه¬ی n-هیدروکسی مربوطه مورد استفاده قرار گرفت؛ سپس با دی¬متیل استیلن دی¬کربوکسیلات و تری¬فنیل¬فسفین واکنش داده شد ولی برخلاف انتظار، واکنش فقط با افزایش ساده به ترکیب استیلنی همراه بود.